Ηταν αρχάριος στον κόσμου του ποδοσφαίρου και παρά τις φήμες που έλεγαν ότι στην παιδική του ηλικία υποστήριζε τη Ιντερ ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι κατάφερε να πάρει από τα ρηχά νερά της Serie A τη Μίλαν και μαζί της να κατακτήσει πέντε φορές το Champions League.
Ο Μπερλουσκόνι, που πέθανε σήμερα σε ηλικία 86 ετών υπήρξε για πάνω από τρεις δεκαετίες πρόεδρος της Μίλαν πριν πουλήσει τον σύλλογο το 2017 και στη συνέχεια αναλάβει τη Μόντσα την επόμενη χρονιά.
Tο ποδοσφαιρικό του ταξίδι ξεκίνησε με τη Μίλαν τη δεκαετία του ’80 με τον Μπερλουσκόνι να γίνεται ο πιο επιτυχημένος πρόεδρος στην ιστορία των Ροσονέρι.
Όταν ανέλαβε τα ηνία της προεδρίας, η Μίλαν βρισκόταν σε κατάσταση διάλυσης. Υποβιβασμένη δύο φορές τα προηγούμενα χρόνια, η μια λόγω εμπλοκής στο διαιτητικό σκάνδαλο Totonero και δίχως τίτλο για 8 χρόνια και με ένα υπέρογκο χρέος.
Αγόρασε τη Μίλαν στις 20 Φεβρουαρίου 1986, παραμένοντας στο τιμόνι μέχρι τον Απρίλιο του 2017.
Λίγες μέρες πριν, στις 16 Φεβρουαρίου 1986, η Μίλαν έπαιξε το τελευταίο της παιχνίδι πριν αναλάβει τον σύλλογο ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι. Ήταν ισόπαλο 1-1 εκτός έδρας στο Κόμο και δύο χρόνια αργότερα η Μίλαν θα επέστρεφε στο ίδιο γήπεδο για να κατακτήσει το 11ο Σκουντέτο της και το πρώτο υπό τον Μπερλουσκόνι.
Συνολικά η Μίλαν κέρδισε οκτώ τίτλους στηSerie A, πέντε Champions League/Ευρωπαϊκά Κύπελλα, ένα Coppa Italia, επτά Super Cup, δύο Διηπειρωτικά Κύπελλα, ένα Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων και πέντε Σούπερ Καπ UEFA.
Επί της προεδρίας του η Μίλαν σήκωσε 29 τρόπαια στα 31 χρόνια της προεδρίας του.
Η πρώτη του απόκτηση ήταν ο Ρομπέρτο Ντοναντόνι το καλοκαίρι του 1986, αλλά η χρυσή εποχή της Μίλαν ξεκίνησε την επόμενη σεζόν όταν ο Μπερλουσκόνι προσέλαβε τον Αρίγκο Σάκι και φέροντας την ολλανδική τριάδα των Φρανκ Ράσικαρντ, Ρουντ Γκούλιτ και Φαν Μπάστεν συνέβαλε μαζικά στην τύχη της Μίλαν στα πρώτα στάδια της εποχής Μπερλουσκόνι.
Το πρώτο της Ευρωπαϊκό Κύπελλο το κατακτά το 1989 κερδίζονταν 4-0 τη ρουμάνικη Στεάουα Βουκουρεστίου, ενώ και την επόμενη χρονιά κερδίζει την Μπενφίκα στον τελικό του 1990.
Τ0 1991 ο Φάμπιο Καπέλο θα αντικαταστήσει στο πάγκο στο Σάκι. Οι επιτυχίες που ακολούθησαν ήταν πολλές. Τρία συνεχόμενα πρωταθλήματα μεταξύ 1992 και 1994, συμπεριλαμβανομένου ενός κύκλου 58 αγώνων χωρίς ήττα. Οι Ροσονέρι έπαιξαν και στον τελικό του Champions League το 1993, χάνοντας όμως 1-0 από τη Μαρσέιγ.
Ισως η πιο σημαντική στιγμή στην εποχή του Μπερλουσκόνι να ήταν η νίκη με 4-0 επι της Μπαρτσελόνα στον τελικό του Champions League το 1994.
Η εποχή του Κάρλο Αντσελότι στον πάγκο της Μίλαν ξεκίνησε το 2001 όπου κατάφερε να φτάσει την ομάδα στον τελικό του Champions League, νικώντας στα πέναλτι τη Γιουβέντους. Την επόμενη χρονιά κερδίζει το Σκουντέτο, πριν φτάσει στον τελικό του Champions League και χάσει από τη Λίβερπουλ.
Δύο χρόνια μετά οι δύο ομάδες θα συναντηθούν ξανά στον τελικό του Champions League στην Αθήνα με την Μίλαν αυτή τη φορά να παίρνει εκδίκηση.
Τον Δεκέμβριο του ίδιου έτους, η Μίλαν θα κατακτούσε το πρώτο της Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων FIFA, αλλά ο Αντσελότι φεύγει 2009 για να γίνει προπονητής της Τσέλσι μετά από 420 αγώνες που ήταν επικεφαλής των Ροσονέρι.
Με τον Αντσελότι στον πάγκο της από το 2001 μέχρι το 2009, η Μίλαν σήκωσε συνολικά εννέα τρόπαια! Παράλληλα, τη φανέλα της φόρεσαν σε αυτό το διάστημα τεράστιες μορφές του ποδοσφαίρου Σεφτσένκο, Ρούι Κόστα, Πίρλο, Νέστα, Σταμ, Καφού, Ιντζάγκι. Στη λίστα με τα μεγάλα «αστέρια» της ομάδας περιλαμβάνονται και τα ονόματα των Ρομπέρτο Μπάτζιο, Ρονάλντο και Ζλάταν Ιμπραΐμοβιτς.
Στις 14 Απριλίου του 2017 ο Μπερλουσκόνι πουλά τη Μίλαν μεταβιβάζοντας τις μετοχές του σε επενδυτικό σχήμα με επικεφαλής τον Κινέζο επιχειρηματία Γιονγκχόν Λι, αντί περίπου 760 εκατ. ευρώ. 
Η επιστροφή του στο ποδόσφαιρο μετά τη Μίλαν
Η Μόντσα είναι μια πόλη γνωστή για την πίστα της Formula 1, όχι για την ποδοσφαιρική της ομάδα. Και ακόμη περισσότερο δεδομένου ότι αυτή η ομάδα ήταν τότε στη Serie C, την τρίτη κατηγορία του ιταλικού ποδοσφαίρου, ο Μπερλουσκόνι αποφασίσει να επιστρέψει και να την «σώσει» από την αφάνεια στο ποδόσφαιρο. Το έκανε συνοδευόμενος από το ιστορικό δεξί του χέρι, τον Αντριάνο Γκαλιάνι.
Η Μόντσα ξόδεψε περισσότερα από οποιαδήποτε από τις άλλες 59 ομάδες της Serie C. Κυριάρχησαν και προβιβάστηκαν στη Serie B και, αρκετά χρόνια αργότερα, θα έκαναν το ίδιο πράγμα, αλλά στο δρόμο τους προς τη Serie A
